退職時に損をしないために絶対利用すべきサービス3選

退職を考えているけれど、何から始めればいいのかわからない。そんな方は意外と多いのではないでしょうか。退職には、精神的な疲労だけでなく、手続きの煩雑さや給付金の受け取りミスなど、気づかないうちに損をしてしまうリスクが多く存在します。

この記事では、退職時に損をしないために絶対利用すべきサービスを3つ紹介します。

• 退職代行サービス
• 失業給付金申請サポート
• キャリアコーチングサービス

上記の3カテゴリについて、おすすめサービスとその特徴を詳しく解説します。退職を検討しているすべての方に読んでほしい内容です。

【退職代行サービス｜精神的ストレスをゼロにして即日退職を実現】

「会社を辞めたいのに、上司への報告が怖い」「引き止められて辞めさせてもらえない」——退職を切り出すこと自体に、想像以上のストレスがかかりますよね。

退職代行サービスとは、本人に代わって会社へ退職の意思を伝え、退職手続きをサポートしてくれる専門サービスです。最短即日での退職が可能で、利用者は会社に一切連絡しなくてよい点が最大の魅力です。

実は、退職代行サービスの運営主体は「民間企業」「労働組合」「弁護士法人」の3種類に分かれています。有給消化・未払い残業代の請求など、会社との交渉が法的に許されているのは、労働組合と弁護士法人のみという点は覚えておきましょう。

いかに評判が良くても、民間企業だけが行う違法な交渉代行には注意が必要です。

以下に、特におすすめの退職代行サービスを2つ紹介します。

・退職代行Jobs（ジョブズ）｜弁護士監修×労働組合連携でコスパ最高水準

退職代行Jobsは、株式会社アレスが運営する退職代行サービスです。顧問弁護士の監修のもと、合同労働組合「ユニオンジャパン」とも提携しており、弁護士監修の適正・適法な運営と、労働組合による交渉力の両方を備えている点が大きな特徴です。

料金は雇用形態を問わず一律27,000円（税込）で、労働組合加入の「安心パックプラン」を選んでも追加費用は2,000円のみ。合計29,000円（税込）で、有給休暇消化・未払い賃金・退職金の交渉まで依頼できます。

弁護士に依頼すると50,000円以上かかるケースが多い中、非常にコストパフォーマンスの高いサービスです。

特に評価されているポイントを整理すると、以下の通りです。

• 24時間365日対応：深夜・早朝でもLINE・電話・メールで相談可能
• 全額返金保証：万が一退職できなかった場合は全額返金（過去の退職成功率は100%）
• 後払い（Paidy）対応：手元の資金がなくても利用可能
• 有給休暇の無料申請サポート：残った有給を消化しながら退職できる
• 退職届・業務引継書テンプレート無料提供：退職当日まで必要書類の不安ゼロ
• 無期限アフターフォロー：退職完了後も書類・手続きの相談が可能

「有給を申請したことで賞与支給日に在職扱いとなり、ボーナスまで受け取れた」という口コミも複数寄せられており、退職時のお金の損失を防ぐという意味でも優れたサービスといえます。

・弁護士法人みやびの退職代行サービス｜本物の弁護士が直接対応する最強の退職代行

弁護士法人みやびの退職代行は、その名の通り正真正銘の弁護士法人が運営するサービスです。退職意思の伝達から始まり、有給消化・未払い残業代・退職金の請求交渉、さらに損害賠償請求や労災申請まで、あらゆる場面で弁護士が直接対応してくれます。他の業者に断られたような複雑なケースでも対応できる「最後の砦」的な存在です。

料金は基本プランが27,500円（税込）から。未払い金の請求が必要な場合は着手金55,000円（税込）に加え、回収額の20%を成功報酬として支払う形式です。

一般的な退職代行に比べると高めに感じる方もいますが、弁護士に依頼する場合の相場が数十万円であることを踏まえると、コストパフォーマンスは十分高いと言えます。

弁護士が直接対応するため、相手企業に対して法的な抑止力が働く点が強み。実際に「辞めさせないと言っていた上司が、弁護士から連絡を受けた途端にスムーズに辞めさせてくれた」という声もあります。

パワハラやセクシャルハラスメントによる損害賠償を請求したい場合や、公務員・SES・自衛隊員など特殊な雇用形態で退職する方には特におすすめです。

【失業給付金申請サポート｜退職後にもらえるお金を最大化する】

退職後には、失業手当をはじめとした複数の給付金を受け取れる可能性があります。

しかし、退職者の多くが「申請手続きが複雑でよくわからない」「そもそも自分がいくらもらえるか知らない」という状況のまま退職しています。

傷病手当金・再就職手当など、複数の制度を正しく組み合わせることで、受給総額は大きく変わります。

契約期間満了や体調不良など、特定理由離職者に認定されると、自己都合退職でも給付制限期間がなくなり、より早く・多くの給付を受け取れます。こうした制度を知らずに退職することは、大きな損失だと思いませんか？

以下の3サービスは、こうした給付金の申請を専門家がサポートしてくれるサービスです。いくらもらえるのかを無料診断で把握できるので、退職前に一度は確認してみることをおすすめします。

・POOL BOX（プールボックス）｜退職代行・給付金申請・転職支援をワンストップで

POOL BOX（プールボックス）は、「退職代行」「退職給付金申請サポート」「転職支援」をすべてワンストップで提供できる、業界でも珍しいオールインワン型サービスです。累計5,000件を超えるサポート実績を持ち、うち退職給付金の申請件数だけでも1,500件以上にのぼります。

最大の特徴は、料金の完全後払い制を採用している点です。前払い・手付金は一切不要で、給付金の受給後に成功報酬を支払う形式が基本。

退職直後で手元に資金がない方でも、安心して申請サポートを依頼することができます。

対象となる給付金は、雇用保険の基本手当（失業保険）・再就職手当、健康保険の傷病手当金など。無料相談時に事前診断を行い、受給可能性を98%以上の精度で判定してくれます。費用の見積もりも無料相談のタイミングで確認できるため、「どれくらいかかるのか」という不安も事前に解消できますよ。

医師の診断書が必要な場合も、提携するオンラインクリニックを紹介してもらえるため、受診に不安がある方も安心。退職代行と給付金申請の両方を一括で頼みたい方には、特におすすめのサービスです。

・退職前アドバイザー｜社労士・弁護士監修で4,500名以上の実績を持つ給付金特化サービス

退職前アドバイザーは、傷病手当金・失業手当・再就職支援手当を総称した「退職給付金」の申請を徹底的にサポートする専門サービスです。クラフト社会保険労務士事務所の監修と、第一東京弁護士会に所属する顧問弁護士による法的サポート体制のもと、4,500名以上の利用実績を誇ります。

退職前から専任の担当スタッフとZoomで1対1の面談を行い、利用者一人ひとりのライフプランに合わせた受給プランを設計してくれます。

また、申請開始から受給完了まで、専用のLINEグループで継続的にサポートが受けられるため、「手続きが途中でわからなくなった」「申請書類に不備があった」といったトラブルも迅速に対応してもらえます。

公式サイトによると、相談者の97%が給付金を受給しているという高い実績も信頼の根拠です。

複雑な給付金申請を、頼れる専門家に伴走してもらいながら進めたいという方に向いています。

・転職×退職のサポート窓口｜累計利用者1万人突破・満足度98.7%の業界トップクラス

転職×退職のサポート窓口は、株式会社InVitroが運営する社会保険給付金の申請支援サービスです。累計利用者数1万人を突破し、満足度98.7%を誇る業界トップクラスの実績を持ちます。社会保険労務士や弁護士などの専門家が監修し、個別状況に合わせた丁寧なサポートが行われる点が特徴です。

対応している給付金は失業給付金・再就職手当・教育訓練給付金など多岐にわたります。通常3ヶ月かかる失業給付の受給開始を、申請方法によっては最短1ヶ月に短縮できる可能性があるのは、生活費の不安を早期に解消したい方にとって大きなメリットでしょう。

また、給付金申請だけでなく転職支援まで含めた総合的なサービスを提供している点も見逃せません。退職後の生活を安定させながら、次のキャリアに向けた準備を並行して進めることが可能です。

自己都合退職であっても対応できるため、「会社を辞めたいが、退職後の収入が心配」という方にもおすすめです。

【キャリアコーチングサービス｜退職後の後悔をなくすための自己分析と将来設計】

退職後に次の仕事を探す際、「また同じような会社に入ってしまった」「結局やりたいことがわからないまま転職した」という失敗は、決して他人事ではありません。

キャリアコーチングとは、資格を持つプロのコーチが自己分析・価値観の整理・キャリア設計をマンツーマンでサポートしてくれるサービスです。

転職エージェントが企業から報酬をもらうビジネスモデルなのに対し、キャリアコーチングは利用者自身が費用を負担するため、利害関係なく純粋にあなたのキャリアに向き合ってもらえるのが最大の違いです。

• 短期離職を繰り返している方
• 何がしたいかわからない方
• キャリア迷子になってしまっている方

このような方にとっては、キャリアコーチのサポートがとても役立つはずです。以下におすすめのサービスを紹介します。

・ Lafree（ラフリー）｜短期離職に特化した国家資格保有コーチによる3ヶ月集中プログラム

Lafree（ラフリー）は、短期離職を経験した方に特化したオンラインキャリアコーチングサービスです。すべてのコーチが「国家資格キャリアコンサルタント」の有資格者であり、心理面への配慮やヒアリングの質が高いと評価されています。

短期間で複数回の転職を経験した方の「なぜまた辞めてしまったのか」という根本原因を掘り下げ、同じ失敗を繰り返さないためのキャリア設計を行います。

Lafreeの最大の特徴は、キャリア理論に裏付けられた自己理解ワークシートを活用し、価値観・思考パターン・強み・弱みを体系的に明確化していく点です。3ヶ月間のプログラムは、「自己理解フェーズ」「仕事理解フェーズ」「キャリア設計フェーズ」「行動フェーズ」の4段階で構成されており、具体的な次の一手まで明確にした状態でプログラムを終えることができます。

「転職ありき」ではなく、現職での働き方の見直しや、ライフキャリア（人生全体の設計）も視野に入れたサポートが受けられる点も好評です。押しつけがましいアドバイスではなく、あくまで利用者自身が納得して選択できるよう伴走してくれるスタイルが支持されています。

料金は数十万円単位の自己投資が必要ですが、まずは無料の体験コーチングから始められるため、「本当に自分に合うかどうか」を確認してから判断してみてください。

・マジキャリ｜20〜30代から圧倒的支持を集めるキャリアコーチング

マジキャリは、転職エージェント・メディア「すべらない転職」を運営するアクシス株式会社が提供するキャリアコーチングサービスです。4,000人以上のキャリア支援実績を持ち、顧客満足度は92%を誇ります。

転職支援で培った豊富な業界知識と採用市場への深い理解が、マジキャリのコーチングに組み込まれている点が他社との大きな差別化要素です。

マジキャリの特徴的なプログラムは、自己分析を通じて「ありたい姿」を具体化し、そこへ到達するためのアクションプランを設計する点にあります。単に「やりたいことを見つける」だけでなく、転職活動の実践的な選考対策（面接・書類作成）まで一貫してサポートしてもらえます。

基本料金は385,000円からで、別途入会金55,000円がかかります。「高い」という声もあるものの、分割払いが可能で月々約9,600円からスタートできます。

また、初回面談後に満足度が低かった場合の全額返金保証制度があるため、「払ったのに意味がなかった」というリスクは最小限に抑えられるでしょう。

転職を前提としない相談も歓迎しており、「今の会社でどう働き方を変えるか」「副業や独立を考えてみたい」という相談にも幅広く対応。将来のキャリア形成を本気で考えたい20〜30代に特におすすめです。

【退職は「知っているか・知らないか」で大きく差がつく】

本記事では、退職時に損をしないために絶対利用すべき3つのカテゴリのサービスを紹介しました。

• 退職代行サービス：精神的ストレスを最小化し、有給消化・即日退職を実現
• 失業給付金申請サポート：退職後に受け取れるお金を最大化する
• キャリアコーチングサービス：次のキャリアで後悔しないための自己分析と将来設計

退職に関する知識の差が、受け取れる給付金の差、次のキャリアの質の差に直結します。「知らなかったから損をした」という後悔をしないためにも、まずは各サービスの無料相談から始めてみましょう。

退職は終わりではなく、新しいキャリアへの出発点。自分らしい働き方を実現するために、ぜひ今回紹介したサービスを活用してください。